Zawody żeglarskie zostały włączone do programu Letnich Igrzysk Olimpijskich na Igrzyskach Olimpijskich 1900 w Paryżu. Od tego czasu ten sport jest uważany za tradycyjnie olimpijski. W zawodach biorą udział różne typy jachtów i rozgrywanych jest 10 zestawów nagród.
Historia udziału rosyjskich żeglarzy w igrzyskach olimpijskich zaczyna się w 1912 roku, kiedy to nasi rodacy zdobyli brązowe medale na igrzyskach w Sztokholmie. Radzieccy sportowcy zaczęli brać udział w żeglowaniu olimpijskim w 1952 roku, a już w 1960 roku zdobyli złoty medal w klasie „Gwiazda” i srebrny medal w klasie „Finn”. W sumie w historii igrzysk olimpijskich żeglarze rosyjscy i radzieccy zdobyli 28 medali, z czego 7 to złote.
Typy i rozmiary jachtów żaglowych wykorzystywanych na igrzyskach olimpijskich różnią się w zależności od konstrukcji kadłuba i takielunku. Ale wszystkie modele wyróżnia jedno – jachty regatowe mają niezwykle lekką konstrukcję, nie są wystarczająco mocne na długie rejsy i nie posiadają żadnych udogodnień. Nie mają ani kabiny, ani pokładówki, ani ładowni, a kil żaglówek jest chowany. Prowadzenie jachtów regatowych komplikuje fakt, że mogą się łatwo wywrócić, nawet przy umiarkowanym wietrze.
Klasyfikacja sportowa jachtów stwarza równe szanse dla każdej klasy łodzi. Łącznie w regatach olimpijskich wyróżnia się 9 klas jachtów. Wyścigi odbywają się na torze olimpijskim w układzie trójkątnym, który dobierany jest zgodnie z występującymi na nim prądami, kierunkami wiatru, warunkami pogodowymi oraz liczbą uczestniczących statków. Początkowe wyścigi trwają od 30 do 75 minut, a na podstawie ich wyników w każdej klasie wybiera się dziesięć najlepszych załóg do udziału w wyścigach finiszowych (medalowych). Wyścigi medalowe trwają od 20 do 30 minut i muszą obejmować pełne kursy (z wiatrem) oraz manewry pod wiatr. Meta toru jest ustawiona tak, aby znajdowała się jak najbliżej trybun.
Ale w tej chwili program żeglarski na igrzyskach olimpijskich poważnie się zmienia. Międzynarodowa Federacja Żeglarska od 2016 roku planuje rozegrać 5 zestawów nagród dla mężczyzn, 4 dla kobiet i 1 w klasie mieszanej. Aż do prawdziwych igrzysk olimpijskich 2012 na 10 zestawów sześć było dla mężczyzn, a 4 dla kobiet.
